I gioielli di Castiglione della Pescaia sono le sue spiagge, numerose e tutte facili da raggiungere e vivere. La spiaggia che costeggia il paese è principalmente di sabbia fine e il fondale è basso e sicuro. Nelle vicinanze, poi, si trovano altre suggestive e rinomate spiagge di sabbia o rocce.
Cala Violina è una suggestiva caletta della Maremma grossetana, che si apre nel cuore della Riserva Naturale delle Bandite di Scarlino. La caletta, non molto ampia, è racchiusa tra due promontori ed è caratterizzata da una sabbia bianca finissima e da un mare molto trasparente. La particolarità che la rende unica e che le dà il nome consiste nei suoni che la spiaggia emette quando viene calpestata da chi l'attraversa, in assenza di fonti sonore di rilievo. Questo effetto è percepibile nei periodi di bassa stagione, visto il grande affollamento del luogo nei fine settimana e durante la stagione estiva. Ciò non deve tuttavia scoraggiare i più curiosi, visto che il luogo, ben esposto e protetto dai venti freddi settentrionali, consente di trascorrere piacevoli ore al sole anche nel periodo invernale.
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La Spiaggia delle Rocchette è situata a circa 7 chilometri da Castiglione della Pescaia, nei pressi della piccola frazione balneare omonima, affacciata sulla costa tirrenica maremmana. Si tratta di una spiaggia di soffice sabbia dorata incastonata all'interno di un paesaggio selvaggio e suggestivo ed è una tra le più famose di tutta la riviera. Il litorale è lungo centinaia di metri ed è orlato da selvagge scogliere rocciose di colore rosso scuro. La spiaggia è ben attrezzata, ma presenta anche lunghi tratti completamente liberi. Il mare è molto bello, cristallino e straordinariamente trasparente, con fondali sabbiosi e digradanti, ideale per nuotare e fare il bagno. E' raggiungibile dalla località delle Rocchette a piedi, lungo un sentiero che termina sulla costa rocciosa, proseguendo poi verso un promontorio: in direzione del versante opposto del promontorio si troverà la spiaggia.
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