Über der Ortschaft erhebt sich die Burg aus dem 14. Jahrhundert, umgeben vom Grün der typischen Macchia des Mittelmeers. Sie befindet sich im Inneren des mittelalterlichen Dorfkerns, wo sich Restaurants mit traditioneller Küche, Bars und anderer Treffpunkte angesiedelt haben, die für eine lebhafte Atmosphäre sorgen und tagsüber zum gemütlichen Bummeln oder abends zum netten Zusammensein einladen. An manchen Stellen lässt sich von hier oben die Schönheit der Landschaft bewundern: vom feinsandigen Strand, der sanft in die Dünen übergeht, dem kilometerlangen Pineta del Tombolo (Pinienwald von Tombolo) und dem klaren und sauberen Meer, bis zur Casa Rossa, dem Roten Haus, das zur Zeit der Trockenlegung des Feuchtgebiets Diaccia Botrona gebaut wurde und von dem aus Reiher, Stockenten, Rohrdommeln, Blässhühner, Seeelster und Löffelenten beobachtet werden können. Neben dem Strandleben bietet Castiglione della Pescaia zahlreiche Unterhaltungsmöglichkeiten. 
Bei einem Hafenspaziergang bei Sonnenuntergang nehmen Sie direkt an der Rückkehr der von den Möven begleiteten Fischerboote teil: das Beobachten der gerade gefangenen Fische, das Stimmengewirr der Fischer und ihre anstrengende aber kraftvolle Arbeit – eine Atmosphäre, die eine einzigartige Erfahrung darstellt. Der Spaziergang könnte dann weiterführen zur Hauptstraße mit ihren vielen Geschäften, Restaurants und Eisdielen, bis zum Tor des mittelalterlichen Dorfs, wo es sich lohnt, die typischen Gässchen von großem historischen Interesse zu erforschen.
